いまさらな感じは否めないが、改めて自分なりに概要を記すと…

英訳は、”How do you like wednesday?”
北海道テレビ放送（HTB）制作のバラエティ深夜番組で、第1回放送が1996年10月。
レギュラーは鈴井隆之・大泉洋の2人の出演者と、藤村忠寿と嬉野雅道の2人のディレクター陣の、いわゆる「どうでしょう班」の4人組。2人のディレクター陣も独特のポジションで出演者と絡むことが、この番組の大きな特徴である。

出演者自ら「旅番組」と称し、旅を中心とした独自の企画を国内外で展開。「サイコロの旅」や「カントリーサインの旅」「日本全国絵はがきの旅」「原付の旅」などいくつかのシリーズを持つ。海外シリーズは、「縦断」「横断」「制覇」などの過酷な走破シリーズがメインとなっている。

レギュラー放送は2002年9月に終了するが、その後も再放送の「水曜どうでしょうClassic」が全国のローカル局でも放送されるなか、数年に1回のペースで新作の放送が続けられている。

これは、大泉洋が語った「一生どうでしょうします」というスローガンを実現するため、毎週ON AIRするレギュラー放送を一旦終了し、一生続けられるペースで放送を継続するという姿勢を表したもので、これまでの放送をDVD全集として再構成していく作業も含まれている。

そうしたスタイルが口コミを中心に広がり、レギュラー放送が終了してから10数年が経つにもかかわらず、マニア（ファンとは言わない）は着実に増加し、いまだに根強い支持を得ているのが面白い現象として特徴づけられる。2005年と2013年に開催された「水曜どうでしょう祭」では、チケットは販売後に即完売。1日に15,000人とも18,000人とも数えられる集客がその人気を示している。